KWALIFIKACJA CHM4 - STYCZEŃ 2019

PYTANIE NR 22.
Który ze związków będzie barwny w świetle widzialnym?
Ilustracja przedstawia wykres widmowy, który pokazuje zależność logarytmu molowego współczynnika absorpcji (log ε) od
A.
B.
C.
D.
Wyjaśnienie poprawnej odpowiedzi:
Barwa w świetle widzialnym pojawia się, gdy związek absorbuje promieniowanie w zakresie 400–700 nm. Wraz z wydłużeniem układu sprzężonych wiązań π (więcej skondensowanych pierścieni aromatycznych) maksimum absorpcji przesuwa się ku dłuższym falom. Naftacen ma największe sprzężenie z podanych, więc może być barwny.

Pełne wyjaśnienie:

Substancja jest barwna w świetle widzialnym, gdy pochłania (absorbuje) część promieniowania z zakresu ok. 400–700 nm. To, jaką barwę widzimy, wynika z tego, jakie długości fal są pochłaniane, a jakie docierają do oka (barwa jest wtedy "dopełnieniem" pochłanianego zakresu).

W chemii organicznej kluczową rolę odgrywa układ sprzężonych wiązań π (sprzężenie). Im dłuższy i bardziej rozległy układ sprzężony, tym mniejsza jest różnica energii między poziomami elektronowymi odpowiedzialnymi za przejścia elektronowe. Skutkiem jest przesunięcie batochromowe, czyli przesunięcie pasma absorpcji w stronę dłuższych fal (z UV w kierunku widzialnego).

Dlatego w szeregu wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych obserwuje się trend: wraz ze wzrostem liczby skondensowanych pierścieni rośnie prawdopodobieństwo, że absorpcja "wejdzie" w zakres widzialny.

  • Naftacen (większa liczba skondensowanych pierścieni, dłuższe sprzężenie) może absorbować w zakresie widzialnym, co skutkuje barwą własną.
  • Naftalen ma krótszy układ sprzężony; jego absorpcja leży głównie w UV, więc w typowych warunkach jest postrzegany jako bezbarwny/biały.
  • Antracen ma większe sprzężenie niż naftalen, ale zwykle nadal absorbuje przede wszystkim w UV (może wykazywać silną fluorescencję), więc nie musi być wyraźnie barwny w świetle widzialnym.
  • Benzen ma najmniejszy układ π z podanych i absorbuje w UV, dlatego jest bezbarwny.

Wskazówka egzaminacyjna: gdy w odpowiedziach pojawiają się homologi WWA (benzen → naftalen → antracen → kolejne większe), a pytanie dotyczy barwy w widzialnym, zwykle poprawna jest cząsteczka o najdłuższym sprzężeniu.

Dodatkowe pytania

Dodatkowe pytania (FAQ):
Oznacza to, że związek pochłania część promieniowania w zakresie ok. 400–700 nm. Jeśli absorpcja zachodzi tylko w UV, związek zwykle wygląda na bezbarwny/biały. Barwa obserwowana jest związana z tym, jakie długości fal są selektywnie pochłaniane.
Dłuższy układ sprzężonych wiązań π zmniejsza różnicę energii między poziomami elektronowymi. W praktyce oznacza to, że maksimum absorpcji przesuwa się ku dłuższym falom (przesunięcie batochromowe) i może wejść do zakresu widzialnego, dając barwę.
Najczęściej będzie to cząsteczka z dużą liczbą sprzężonych wiązań π, np. większe wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne. W zadaniach testowych porównuje się zwykle homologiczne struktury: im więcej skondensowanych pierścieni, tym większa szansa na absorpcję w widzialnym.
W typowych warunkach nie. Benzen ma stosunkowo krótki układ π i jego przejścia elektronowe odpowiadają absorpcji w nadfiolecie. Dlatego czysty benzen jest bezbarwną cieczą. Barwa mogłaby wynikać raczej z zanieczyszczeń niż z samego benzenu.
Aromatyczność nie oznacza automatycznie barwy. Naftalen ma układ π większy niż benzen, ale wciąż zbyt krótki, aby jego główna absorpcja przesunęła się do widzialnego. W efekcie pochłania głównie w UV, więc w świetle dziennym wygląda na biały/bezbarwny.
Antracen bywa opisywany jako bezbarwny lub lekko zabarwiony, ale kluczowe w kontekście UV-Vis jest to, że jego absorpcja w dużej mierze pozostaje w UV. W praktyce antracen jest też znany z fluorescencji, co bywa mylone z "barwą własną".
W UV-Vis dobór długości fali i interpretacja widma zależą od obecności chromoforów i stopnia sprzężenia. Wiedza, które związki mogą absorbować w widzialnym, pomaga w szybkim rozpoznaniu problemów (np. zabarwienie próbki przez domieszki) i w doborze metody oznaczeń.
Barwa wynika z absorpcji w zakresie widzialnym w świetle białym. Fluorescencja to emisja światła po wzbudzeniu (często UV) i może być widoczna tylko przy odpowiednim oświetleniu. W testach, jeśli pytanie mówi "barwny w świetle widzialnym", chodzi o absorpcję widzialną, nie o świecenie.
Częsty błąd to wybór "najbardziej znanego" związku (np. benzen) zamiast analizy sprzężenia. Inny błąd to mylenie absorpcji w UV z barwą widzialną. Warto pamiętać o trendzie: większy układ sprzężony zwykle przesuwa absorpcję ku dłuższym falom.
Najlepiej powtórzyć podstawy UV-Vis: chromofory, auksochromy, przesunięcia bato- i hipsochromowe oraz zależność "budowa–widmo". Pomaga robienie krótkich porównań homologów (benzen, naftalen, antracen itd.) i łączenie liczby sprzężonych wiązań z zakresem absorpcji.
info

To pytanie poprawnie rozwiązuje 52% zdających egzamin. trudne

Eksperci podkreślają: "Barwa w świetle widzialnym pojawia się, gdy związek absorbuje promieniowanie w zakresie 400–700 nm."

Źródła:

  • PubChem Compound Summary: Tetracene (naftacen) – informacje o wyglądzie i właściwościach związku, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Tetracene (dostęp: 2026-03-01)
  • PubChem Compound Summary: Anthracene – informacje o wyglądzie i właściwościach związku, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Anthracene (dostęp: 2026-03-01)
  • PubChem Compound Summary: Naphthalene – informacje o wyglądzie i właściwościach związku, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Naphthalene (dostęp: 2026-03-01)

Materiały:

  • Podręcznik/rozdział: spektrofotometria UV-Vis i chromofory w chemii organicznej
  • Materiały dydaktyczne do kwalifikacji CHM.4 z analizy instrumentalnej
  • Bazy danych związków (karty charakterystyki/monografie) zawierające opis wyglądu i właściwości optycznych

Aktualizacja pytania: 31.03.2026



Aktualizacja pytania: 31.03.2026
📡 Brak połączenia internetowego