KWALIFIKACJA CHM6 - STYCZEŃ 2024

PYTANIE NR 3.
Proces, który przebiega zgodnie z równaniem reakcji C6H6 + HNO3 H2SO4 → C6H5NO2 + H2O, to
A.
B.
C.
D.
Wyjaśnienie poprawnej odpowiedzi:
Reakcja benzenu z kwasem azotowym(V) w obecności H2SO4 prowadzi do podstawienia atomu wodoru w pierścieniu przez grupę –NO2, a produktem jest nitrobenzen i woda.
To typowe nitrowanie (SEAr) z użyciem mieszaniny nitrującej.

Pełne wyjaśnienie:

W równaniu widoczna jest przemiana: benzen + HNO3 (w obecności H2SO4) → nitrobenzen + H2O. Taki zapis jednoznacznie wskazuje na nitrowanie aromatyczne, czyli reakcję z grupy substytucji elektrofilowej aromatycznej.

Kluczowe jest rozpoznanie, co powstaje: w produkcie pojawia się grupa –NO2 przyłączona do pierścienia aromatycznego (C6H5NO2). To oznacza, że do benzenu wprowadzono podstawnik nitrowy, a nie aminowy czy sulfonowy.

Rola H2SO4 w tym układzie polega na wzmocnieniu działania HNO3 i wytworzeniu silniejszego elektrofilu (jonu nitroniowego), dzięki czemu benzen może ulec podstawieniu mimo stabilizacji aromatycznej.

  • "aminowanie" jest niepoprawne, bo aminowanie prowadziłoby do związku z grupą –NH2 (np. aniliny), a w równaniu nie ma źródła amoniaku/amin ani produktu zawierającego –NH2.
  • "sulfonowanie" jest niepoprawne, ponieważ sulfonowanie benzenu daje kwasy benzenosulfonowe (z grupą –SO3H) i wymaga warunków z udziałem SO3/oleum; w podanym równaniu produkt nie zawiera siarki.
  • "dwuazowanie" (w praktyce kojarzone z diazowaniem) dotyczy tworzenia soli diazoniowych z amin aromatycznych i azotynu w środowisku kwasowym; tutaj substratem jest benzen i nie powstaje układ –N2+.

Wskazówka egzaminacyjna: gdy widzisz układ HNO3/H2SO4 oraz produkt z grupą –NO2, niemal zawsze chodzi o nitrowanie. Najpierw identyfikuj grupę funkcyjną w produkcie, dopiero potem dopasuj nazwę procesu.

Dodatkowe pytania

Dodatkowe pytania (FAQ):
Nitrowanie benzenu to reakcja, w której atom wodoru w pierścieniu aromatycznym zostaje zastąpiony grupą –NO2. Typowo prowadzi się ją mieszaniną HNO3/H2SO4, a produktem jest nitrobenzen i woda.
H2SO4 wzmacnia działanie HNO3 i umożliwia powstanie silniejszego czynnika nitrującego (elektrofilu). Dzięki temu stabilny benzen może ulec reakcji substytucji elektrofilowej, a podstawnik –NO2 może zostać wprowadzony do pierścienia.
Najprościej spojrzeć na produkt: jeśli z benzenu (lub arenów) powstaje związek zawierający grupę –NO2 oraz pojawia się woda, a w reagentach jest HNO3 (często z H2SO4), to jest to typowy zapis nitrowania.
Zapis nad strzałką informuje o warunkach reakcji (np. katalizatorze lub środowisku). W nitrowaniu H2SO4 zwykle nie jest "produktem", tylko składnikiem mieszaniny kwasów zapewniającym odpowiednie warunki do zajścia reakcji.
Nitrowanie wprowadza do pierścienia grupę –NO2 i typowo używa układu HNO3/H2SO4. Sulfonowanie wprowadza grupę –SO3H i jest związane z reagentami zawierającymi siarkę w stopniu utlenienia +6 (np. SO3/oleum). Produkty mają inne grupy funkcyjne.
Nie. Aminowanie prowadziłoby do związku z grupą –NH2 (np. C6H5NH2), a nie do nitrozwiązku. Wzór C6H5NO2 wskazuje na grupę nitrową, więc odpowiada nitrowaniu, nie aminowaniu.
Pierścień aromatyczny jest stabilny, ale w obecności silnego elektrofilu może zajść reakcja substytucji: chwilowo aromatyczność zostaje zaburzona, a potem odtwarzana. Dlatego potrzebne są odpowiednie warunki i "mocny" czynnik nitrujący.
Układ HNO3/H2SO4 jest silnie żrący i utleniający, a reakcja nitrowania bywa egzotermiczna. W praktyce wymaga kontroli temperatury, dozowania reagentów i ochrony przed rozpryskami. Konieczne są właściwe środki ochrony i procedury awaryjne.
Nitrowanie stosuje się, gdy celem jest otrzymanie nitrozwiązków (np. pochodnych aromatycznych), które mogą być półproduktami do dalszych syntez. W praktyce jest to etap wytwarzania wielu związków organicznych, gdzie potrzebna jest kontrola parametrów procesu.
Częsty błąd to patrzenie tylko na reagenty i ignorowanie produktu. Drugi błąd to mylenie nazw procesów na podstawie skojarzeń (np. "jest H2SO4, więc sulfonowanie"). Najpewniejsza metoda: najpierw rozpoznaj grupę funkcyjną w produkcie.
info

Statystycznie 66% uczniów zna prawidłową odpowiedź. średnie

Źródła:

  • Clayden, Greeves, Warren, Wothers, "Organic Chemistry" (2nd ed.), rozdział o electrophilic aromatic substitution – nitration (nitrowanie benzenu)
  • McMurry, "Organic Chemistry" (wydania akademickie), dział: Aromatic compounds, nitration of benzene with HNO3/H2SO4
  • March, Smith, "March's Advanced Organic Chemistry", sekcja: Electrophilic aromatic substitution, nitration (formation of nitronium ion in mixed acid)

Materiały:

  • Podręcznik chemii organicznej (dział: substytucja elektrofilowa aromatyczna)
  • Skrypt/notes z technologii organicznej: procesy nitrowania i ich zastosowania przemysłowe
  • Karty charakterystyki (SDS) dla HNO3 i H2SO4 – zagrożenia i zasady BHP

Aktualizacja pytania: 31.03.2026



Aktualizacja pytania: 31.03.2026
📡 Brak połączenia internetowego