Kwalifikacje w Zawodzie - Testy zawodowe online | Egzaminy Zawodowe

KWALIFIKACJA CHM4 - STYCZEŃ 2020



PYTANIE NR 32.
Kwas glukuronowy powstaje z glukozy w wyniku utlenienia
Ilustracja przedstawia schematy chemiczne związane z procesem utleniania glukozy do kwasu glukuronowego.
A.
B.
C.
D.
Wyjaśnienie poprawnej odpowiedzi:
Kwas glukuronowy powstaje z glukozy przez selektywne utlenienie grupy pierwszorzędowej –CH2OH przy C6 do –COOH.
Pozostaje natomiast nieutleniona grupa aldehydowa –CHO przy C1. Utlenienie –CHO przy C1 dawałoby kwas glukonowy, a utlenienie obu końców (C1 i C6) – kwas glukarowy.

Pełne wyjaśnienie:

Glukoza jako aldoheksoza ma dwa "końce" cząsteczki, które mogą ulegać utlenianiu:

  • C1: grupa aldehydowa –CHO,
  • C6: grupa alkoholowa pierwszorzędowa –CH2OH.

W zależności od tego, która grupa zostanie utleniona, powstają różne kwasy pochodne glukozy. Dla kwasu glukuronowego charakterystyczne jest to, że utlenieniu ulega wyłącznie grupa –CH2OH przy C6, która przechodzi w –COOH. Jednocześnie grupa –CHO przy C1 pozostaje zachowana, więc związek nadal ma właściwości redukujące typowe dla aldehydów.

Dlatego poprawna jest odpowiedź: "I‑rzędowej grupy –CH2OH" (czyli alkoholu pierwszorzędowego na C6).

Pozostałe odpowiedzi są niepoprawne, bo opisują inne możliwe ścieżki utleniania glukozy:

  • "grupy aldehydowej" dotyczy utlenienia C1 (aldehyd → kwas karboksylowy). To prowadzi do kwasu glukonowego, a nie glukuronowego.
  • "II‑rzędowej grupy CHOH" sugeruje utlenianie alkoholu drugorzędowego w łańcuchu, co nie odpowiada typowemu powstawaniu kwasów uronowych z glukozy; kluczowe jest utlenienie końcowej grupy –CH2OH.
  • "grupy –CHO i I‑rzędowej grupy –CH2OH" oznaczałoby utlenienie zarówno C1, jak i C6. Taki produkt to kwas glukarowy (dikarboksylowy), a nie glukuronowy.

Wskazówka egzaminacyjna: zapamiętaj mapę: glukonowy = C1, glukuronowy = C6, glukarowy = C1 + C6. To pozwala szybko dopasować, która grupa w glukozie uległa utlenieniu.

Dodatkowe pytania

Dodatkowe pytania (FAQ):
Co to jest kwas glukuronowy i z czego powstaje?
Kwas glukuronowy to pochodna glukozy, w której utleniona jest końcowa grupa –CH2OH do –COOH. Powstaje więc z glukozy przez selektywne utlenienie atomu węgla C6, przy zachowaniu grupy aldehydowej –CHO na C1.
Jaką grupę w glukozie utlenia się, aby otrzymać kwas glukuronowy?
Utlenia się alkohol pierwszorzędowy na końcu łańcucha, czyli grupę –CH2OH przy C6. W produkcie ta grupa staje się –COOH. To właśnie odróżnia kwas glukuronowy od kwasu glukonowego, gdzie utlenia się grupa aldehydowa na C1.
Dlaczego utlenienie grupy –CHO daje kwas glukonowy, a nie glukuronowy?
Grupa –CHO znajduje się na C1. Jej utlenienie prowadzi do powstania –COOH na C1, co definiuje kwas glukonowy (kwas aldonowy). Kwas glukuronowy ma natomiast –COOH na C6, a aldehyd na C1 pozostaje.
Jaka jest różnica między kwasem glukonowym a glukuronowym?
Różnica dotyczy miejsca utlenienia w glukozie: kwas glukonowy powstaje po utlenieniu C1 (–CHO → –COOH), a kwas glukuronowy po utlenieniu C6 (–CH2OH → –COOH). W glukuronowym aldehyd na C1 pozostaje niezmieniony.
Co powstaje, gdy utlenią się jednocześnie C1 i C6 w glukozie?
Jeśli utlenieniu ulegnie zarówno –CHO na C1, jak i –CH2OH na C6, otrzymuje się związek dikarboksylowy, czyli kwas glukarowy (czasem nazywany kwasem sacharowym). To inny produkt niż kwas glukuronowy, gdzie utlenione jest tylko C6.
Czy kwas glukuronowy ma właściwości redukujące?
Tak, ponieważ w kwasie glukuronowym grupa aldehydowa –CHO na C1 pozostaje nieutleniona. Obecność aldehydu zwykle oznacza możliwość reakcji redukujących typowych dla cukrów redukujących. To praktyczna wskazówka przy rozpoznawaniu pochodnych glukozy.
Jak rozpoznać w schemacie, że utleniono grupę –CH2OH do –COOH?
Szukaj zmiany zapisu końcowej grupy: –CH2OH (alkohol I‑rzędowy) przechodzi w –COOH (kwas karboksylowy). W przypadku glukozy dotyczy to zwykle końca łańcucha (C6). Jeśli zamiast tego zmienia się –CHO na –COOH, utleniono C1.
Jakie błędy najczęściej popełnia się przy kwasie glukuronowym na testach?
Najczęściej myli się go z kwasem glukonowym (utlenienie C1) albo wybiera odpowiedź "utleniają się obie grupy", co odpowiada kwasowi glukarowemu. Mechanizm błędu to podobieństwo nazw i automatyczne łączenie "kwasu" z utlenieniem aldehydu, bez sprawdzenia numeru węgla.
Gdzie w praktyce laboratoryjnej ma znaczenie rozróżnienie C1 i C6 w glukozie?
W analizie chemicznej i biochemicznej rozróżnienie C1/C6 pomaga poprawnie interpretować produkty reakcji utleniania oraz przewidywać właściwości związku (np. czy zachowa aldehyd i będzie redukujący). Jest to przydatne w zadaniach identyfikacyjnych oraz przy analizie przemian cukrów.
Jak zapamiętać, która pochodna glukozy odpowiada utlenieniu C6?
Pomaga prosta mapa skojarzeń: glukuronowy = uronowy = C6 (utlenienie końcowego –CH2OH), glukonowy = C1 (utlenienie –CHO), glukarowy = C1 i C6. Warto ćwiczyć na wzorach Fischera, zaznaczając końce łańcucha.
info

Około 42% zdających odpowiada poprawnie na to pytanie. trudne

W praktyce zawodowej kluczowe jest to, że kwas glukuronowy powstaje z glukozy przez selektywne utlenienie grupy pierwszorzędowej –CH2OH przy C6 do –COOH.Pozostaje natomiast nieutleniona grupa aldehydowa –CHO przy C1.

Źródła:

  • Nelson D.L., Cox M.M., "Lehninger Principles of Biochemistry", rozdział o węglowodanach (utlenianie monosacharydów), W.H. Freeman, wydanie akademickie (sekcja: uronic acids).
  • Berg J.M., Tymoczko J.L., Gatto G.J., Stryer L., "Biochemistry", część o węglowodanach i pochodnych cukrów (uronic acids), W.H. Freeman (sekcja dot. utleniania C6 do kwasów uronowych).
  • Voet D., Voet J.G., "Biochemistry", rozdział o chemii węglowodanów (oxidation products of glucose; aldonic/uronic/saccharic acids), Wiley (sekcje: uronic acids i saccharic acids).

Materiały:

  • Podręcznik biochemii: rozdział o węglowodanach (utlenianie monosacharydów)
  • Repetytorium maturalne/techniczne z chemii organicznej: grupy funkcyjne i utlenianie alkoholi/aldehydów
  • Atlas/zbiór wzorów Fischera i Hawortha dla monosacharydów
Zobacz też:

Aktualizacja pytania: 31.03.2026



Aktualizacja pytania: 31.03.2026
📡 Brak połączenia internetowego